En chimie organique, le concept d' »isomérisme » fait référence à la façon dont certains composés organiques – à savoir les hydrocarbures alcaniques – peuvent exister dans de nombreux arrangements différents, même avec la même formule moléculaire. Par exemple, le pentane (C5H12) peut exister dans trois configurations uniques, même s’il aura toujours cinq atomes de carbone et 12 atomes d’hydrogène. En 1875, un mathématicien nommé Arthur Cayley a trouvé une formule mathématique pour calculer le nombre d’isomères. Malheureusement, cette méthode – et toutes les autres méthodes non informatisées mises au point depuis – a été réfutée. On peut cependant extrapoler le nombre d’isomères d’un alcane donné à partir de la séquence « d’énumération » qu’il a créée.
Considérer tous les alcanes dans les termes suivants : CnH(2n+2). En gardant cela à l’esprit, déterminez « n » pour votre composé particulier. Par exemple, si vous avez C5H12 (pentane), « n » = 5.
Consultez la séquence de Cayley pour déterminer le nombre d’isomères de cet alcane « n ». Pour tout alcane CnH(n+2), où « n » est un nombre entier compris entre 1 et 20, la séquence suivante représente le nombre d’isomères possibles : 1, 1, 1, 1, 2, 3, 3, 5, 9, 18, 18, 35, 75, 159, 159, 355, 802, 1858, 4347, 10359, 24894, 60523, 148284, 366319. Dans le cas du pentane-qui a cinq atomes de carbone et est donc représenté par le cinquième entier de la séquence-, la réponse est trois.
Dessinez vos configurations sur une feuille de papier à gratter pour vérifier votre compréhension. Le pentane, par exemple, avec ses cinq carbones et ses 12 hydrogènes, existe essentiellement sous la forme d’une chaîne droite de cinq carbones, avec trois hydrogènes liés à chacun des carbones « d’extrémité » et deux à chacun des trois carbones du milieu. Essayez les deux autres isomères du pentane, en gardant à l’esprit que chaque carbone doit avoir exactement quatre autres atomes qui lui sont liés et que chaque configuration doit représenter 12 hydrogènes. Consultez la section « Conseils » lorsque vous avez terminé pour la réponse.
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